Судебные расходы, которые состоят из государственной пошлины и судебных издержек, связанных с рассмотрением дела (см. п. 1 ст. 333.16 Налогового Кодекса РФ, ч. 1 ст. 88 Гражданско Правового Кодекса РФ, ч. 1 ст. 103 Кодекс Aдминистративного Cудопроизводства РФ), суд присуждает возместить стороне, в пользу которой состоялось решение суда, с другой стороны (ч. 1 ст. 98 ГПК РФ, ч. 1 ст. 111 КАС РФ). 

При этом положения современного законодательства, в частности п. 61 ст. 217 Налогового Кодекса России, определяют, что доходы в виде возмещения налогоплательщику судебных расходов на основании решения суда не подлежат налогообложению.

Однако так было не всегда. Вплоть до 22 ноября 2015 года включительно, когда вступил в силу Федеральный Закон № 320-ФЗ «О внесении изменений во вторую часть НК РФ» данные доходы не были включены в перечень освобождаемых от НДФЛ (налог на доходы физических лиц) и, соответственно, с них мог взиматься налог на законных основаниях.

Налоговые органы объясняли свою позицию в то время таким образом, что если физическому лицу со стороны индивидуального предпринимателя или организации возмещаются расходы на судебные издержки, то данные суммы признаются доходом физического лица, полученным им в натуральной форме и, следовательно, они подлежат налогообложению на обычных основаниях. (см. Письмо ФНС РФ № БС-4-11/23847 от 19 ноября 2014 г., ч. 1 ст. 3 Федерального Закона № 320-ФЗ от 23 ноября 2015 г., ст. 41, п. 2 ст. 211, ст. 217 НК РФ).

Но налоговые агенты не могли удержать НДФЛ по причине того, что суд при вынесении решения не всегда выделял сумму НДФЛ, в результате чего налоговый агент оказывался в ситуации невозможности удержать налог. Уведомление о невозможности удержать НДФЛ налоговый агент передавал в налоговый орган и налогоплательщику. Налогоплательщик получал от своего налогового агента справку о доходах по форме 2-НДФЛ, из которой было видна сумма налога, не удержанная налоговым агентом. В этом случае налогоплательщик был обязан самостоятельно составить налоговую декларацию по форме 3-НДФЛ и уплатить налог в бюджет (см. п. 5 ст. 226, пп. 4 п. 1 ст. 228, п. 1 ст. 229 НК РФ).

Однако в этом случае доходом, подлежащим налогообложению, считалось возмещение только от организаций или ИП (индивидуального предпринимателя). Если судебные издержки возмещались со стороны физического лица, согласно п. 2 ст. 211 НК РФ, это не считалось доходом и не требовало уплаты налога.

Если же Вам интересно, как судиться со страховой, то для этого есть отдельная процедура.